V sezóně 1917-18 sehrála NHL ve své první sezóně 12 zápasů. První zápas, který sehrála, byl v Montrealu mezi Montreal Wanderers a Toronto Arenas. Toronto Arenas vyhrál zápas 10-9.
Po této sezóně se NHL rozrostla na čtyři týmy a hrála dva roky více zápasů. V sezóně 1919-20 vyhráli Montreal Canadiens Stanley Cup po vítězství nad Seattle Metropolitans.
Během 20. let se NHL dále rozrůstala a začala vytvářet nové týmy. V sezóně 1925-26 zahájila NHL svou první sezónu s pěti týmy, včetně prvního týmu ze Spojených států, New York Rangers.
V roce 1942 sehrála NHL svou první samostatnou sezónu s pouhými čtyřmi týmy. Všechny týmy byly ze Spojených států a skládaly se z Detroit Red Wings, Boston Bruins, Montreal Canadiens a Chicago Black Hawks.
V roce 1967 se hráči NHL sdružili v novou hokejovou ligu – World Hockey Association. Během 70. let se začala zvyšovat konkurence mezi liga a NHL se rozrostla na 21 týmů.
Od té doby se NHL pohybuje mezi 30 až 32 týmy a je považována za nejsilnější profesionální hokejovou ligu na světě.